ずっとTeratermを使っていたのでSSH1を使っていたのですが、Guevaraが最近評判が良いので使ってみることにしました。そしてSSH2へ移行して見ました。そのときの手順です。
OpenSSH側で鍵を生成するとGuevaraで読めないので*1、Guevaraで鍵を生成します。このとき秘密鍵にはパスフレーズをつけません*2。そして、秘密鍵id_rsa.sshとOpenSSH形式の公開鍵id_rsa.pubを保存します。さらに以下のようにしてOpenSSHを使って秘密鍵をOpenSSH形式に変換し、OpenSSHのクライアントで使えるようにします（本当はtouchしてchmodしてからssh-keygenしたほうが良いのかも）。
ssh-keygen -i -f id_rsa.ssh > ~/.ssh/id_rsa chmod 600 id_rsa
さらに変換した秘密鍵にパスフレーズをつけます。
ssh-keygen -p
ローカルのid_rsa.sshにもGuevaraのパスフレーズ変更機能を使ってパスフレーズを設定します。
これで、SSH形式の秘密鍵id_rsa.ssh、OpenSSH形式の秘密鍵id_rsa、OpenSSH形式の公開鍵id_rsa.pubが得られます。
後は接続先のサーバ側に公開鍵を登録します。
cat id_rsa.pub >> ~/.ssh/authorized_keys
QMAIL3 のお話ではないのですが，OpenSSH サーバで生成したパスフレーズ付きの秘密鍵（？）でも，Putty に付属の puttygen を使うと変換出来る様です． これ使って秘密鍵を ssh.com 形式に Export すると，guevara で読み込めました．
情報ありがとうございます。早速試してみたところうまくいきました。逆にSSH形式からOpenSSH形式への変換もパスフレーズが付いていてもできますね。
うまく行ってよかったです． 因みに，VaraTerm って Guevara よりかなり良いと思います？ 3000円になってしまったので，使うの躊躇してます．．．
実はGuevara時代は少し試したことがあるだけで、それほど使っていたわけではなくて、今回使い始めてみたらすぐにVaraTermになってしまったので比較はできなそうです。
今のところcygwinのホスト機能は便利に使っています。