だいぶ前から特定のPCでGaimを起動するとウィンドウが開かないのにプロセスは残っているという状態になってしまっていたのですが、原因はCygwinとの相性にあったようです。CygwinのTcl/Tkが入っていて、cygwin/binにパスが通っていると、GaimがCygwinのtcl84.dllをロードしようとしてクラッシュしてしまうと、既知のバグにも書かれていました。
ちなみに、コンソールから、
gaim -d
と起動すると、コンソールにデバッグ出力が出ます。