OpenSSL 0.9.8aをVC8でビルドしてみると、_CRT_NONSTDC_DEPRECATEの関係で警告がいくつかでます。/WXをはずしてやれば一応コンパイルは通るものの、マニフェストがDLLに組み込まれないのでmt.exeを使って手動で組み込む必要があります。スナップショットは普通にビルドできるので、VC8に移行するのは次のリリースが出てからになりそうです*1。
ちなみに、VS2005のStandard Editionにはml.exe(アセンブラ)が含まれていませんでした。
*1 QMAIL3本体をVC8で、OpenSSLをVC6でコンパイルしても動きますが、msvcr80.dllとmscvrt.dllの両方が同一プロセスに存在して気持ち悪いので