Windows XPで（コモンコントロール6.0で？）ツールチップを作ると自動的に拡張スタイルとしてWS_EX_TRANSPARENTやWS_EX_LAYEREDが付きます。おそらく影などを描画するためだと思われます。しかし、自分で作るときにWS_EX_TRANSPARENTを付けてしまうとWindows 2000などで実行すると正しく描画されなくなってしまうようです。というわけで、自分では拡張スタイルは指定せずにコントロールに任せるというのが良いようです。