いくつか問題があるようです。
QMAIL3はCygwinの各種ツールを使ってビルドしているのですが、ビルド中にbashが暴走する(CPU使用率が100%になったままハングアップする)事があるので、MinGW+MSYSでビルドできるようにしてみました。
使っているツールは基本的なもの(make, sh, grep, sed, awk, tr, tarあたり)だけなので、ほぼそのままでMSYSでもビルドできましたが、数箇所変更する必要がありました。
WindowsのパスをUnixのパスに変換する部分が違う
Cygwinだとcygpathを使って変換しますが、MSYSにはそういうのはないので、sedでドライブレター周りをMSYS形式(C:\が/C/)にします。Windows形式で渡してしまっても大丈夫そうです。
/から始まるコマンドラインオプションが書き換えられてしまう
/Dのようなコマンドラインオプションが、C:/msys/1.0/Dのように書き換えられてしまうことがあるので、-を使うようにします。プログラム側が-を認識しない場合にはどうしたらよいかは不明です。
後は、svnやzipやrubyなどなどをWindows版を使うようにしてやればOKです。ちなみにMinGWのgccは、依存関係を生成するためだけに使っていて、コンパイル自体はVC8でやっています。